22/07/09 - V druhém vystoupení na turnaji World Football Challenge v USA Inter prohrál s Chelsea 0-2. Hrálo se stadionu Rose Bowl v Pasadeně před 81 tisíci fanoušky a bylo to historicky první střetnutí těchto dvou klubů. V 10.minutě vstřelil branku Didier Drogba, chvíli po přestávce přidal druhý kousek do sítě Belece z penalty Frank Lampard. Utkání bylo prestižní pro oba kouče. Zatímco José Mourinho vedl Inter proti svému bývalému klubu, nový trenér Chelsea Ancelotti chtěl porazit tradičního rivala AC Milánu, který dlouho trénoval.
Mourino znovu experimentoval se se sestavou. Tentokrát hrál tým systémem 4-4-1-1. Jediným hrotem byl Mario Balotelli, kterého doplňoval Thiago Motta. V záloze byli Zanetti, Vieira, Cambiasso a mladý Obi. Milito si zahrál druhý poločas, Mancini a Ibrahimovič přišli na trávník v 60.minutě. Quaresma a Krhin si zahráli posledních deset minut.
Chelsea byla lepší. První gól padl po chybě gólmana Belece. Drogba dostal z více jak 25 metrů prostor ke střele a přestože slovinský gólman na míč dosáhl, vyrazit ho nedokázal. Penalta v druhém poločase byla nařízena po ze dvou metrů nastřelené ruce Cordoby. Lampard poslal Belece na druhou stranu - 2:0. V další velké šanci proti Belecovi neuspěl Anelka.
21/07/09, Pasadena Chelsea FC - Inter 2:0 Drogba 11', Lampard (pen) 50' ŽK: Burdisso 49', Ivanovic 59' Diváků: 81.224